Madonna es sin duda una de las cantantes más prolíficas del mundo de la música. Desde 1983 que lanzó su primer disco homónimo y hasta la actualidad se ha mantenido en el gusto colectivo.
No sólo su música ha trascendido, también su vida amorosa. Oficialmente sólo se ha casado dos veces: su primer matrimonio fue con el actor Sean Penn en 1985, el cual duró cuatro años.
No tuvieron hijos, pero vivieron un amor complicado desde la boda, cuando el actor amenazó a los fotógrafos con una pistola.
En el año 2000 contrajo matrimonio con el director inglés Guy Ritchie, famoso por las películas Juegos, trampas y dos armas humeantes, Snatch: cerdos y diamantes y Rocknrolla. Con Guy concibió a su hijo Rocco Ritchie, el cual nació el 11 de agosto.
La pareja estuvo casada durante ocho años, pero Madonna y el director tuvieron diversas riñas durante el matrimonio, inclusive hasta en su divorcio en 2008.
En una entrevista para la revista People, la cantante dijo que antes preferiría ser “atropellada por un tren” a volverse a casar con Ritchie.
En 2016 llegaron a un acuerdo por la custodia de Rocco, pues el joven externó que quería vivir con su padre en Londres y no regresar a Estados Unidos con Madonna. No se reveló con quién viviría.
La cantante ha tenido varios amores fugaces, por ejemplo, con el artista plástico Jean-Michel Basquiat, con quien tuvo una relación a principio de los 80. Su noviazgo no duró mucho.
Después conoció a Warren Beatty durante la filmación de Dick Tracy en 1989; estuvieron juntos año y medio. En los 90 vivió un romance con el modelo Tony Ward, quien también era conocido por ser actor porno. Wardparticipó en dos videos de Madonna: "Cherish" y "Erotica".
En 1994, Madonna se enamoró de su entrenador personal y bailarín, el cubano Carlos León. Con él concibió a su primera hija, Lourdes María Ciccone León, quien nació el 14 de octubre de 1996.
En su lista de amoríos se encuentran el basquetbolista Dennis Rodman, el rapero Vanille Ice y el modelo Jesús Luz, 14 años menor que la cantante.
Madonna, de casi 60 años, tuvo una relación de tres años con el bailarín Brahim Zaibat en 2009. Actualmente, la cantante vive en Lisboa, lugar de nacimiento de su último novio el modelo Kevin Sampaio, a quien le lleva 30 años.